Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая оставить криминальное прошлое позади и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и относится к отцу с холодным недоверием. Однако мирная жизнь для бывшего авторитета оказывается миражом. Старые «друзья» из уголовного мира, во главе с его бывшим подельником, не готовы просто так отпустить Егора. Они считают, что он должен им, и требуют вернуться к делам, постоянно втягивая его в опасные аванттуры и проверяя на прочность. Егор оказывается между двух огней: с одной стороны — давление криминального прошлого, грозящее уничтожить все, что он пытается построить, а с другой — хрупкая надежда на семью и искупление. Основной конфликт сезона строится на внутренней борьбе главного героя, который вынужден постоянно балансировать на грани, используя старые навыки и связи, чтобы защитить свое новое будущее. Каждая попытка Егорa отгородиться от прошлого приводит к новым проблемам, заставляя его идти на рискованные сделки и вступать в противостояние с теми, кто когда-то считался его братьями. При этом он скрывает свою истинную деятельность от дочери, опасаясь окончательно разрушить их хрупкое сближение. Постепенно Егор понимает, что просто убежать невозможно, и чтобы обрести настоящую свободу, ему придется не просто отбиться от старых врагов, а окончательно разобраться с призраками своего прошлого, приняв одно из самых сложных решений в жизни. Сюжет держит в напряжении, демонстрируя, насколько труден путь искупления и какие жертвы приходится приносить ради шанса на новую жизнь.